Total Sintesis Senyawa Nuciferal - Pembentukan Aset

Total Sintesis Senyawa Nuciferal - Pembentukan Asetal

Nuciferal  dan Nuciferol yang konstituen  minyak woold atsiri alami yang dipisahkan dari kayu Torreya nucifera. struktur  nuciferal telah dikenal sebagai aldehida sesquiterpenic aromatik, 2-metil-6- (p-tolil) -trans -2-heptenal, yang mirip dengan sinensal  yang telah diisolasi dari minyak jeruk (citrus sinensis L) dan penting bagi terciptanya rasa jeruk.
            Pada bagian ini akan dibahas mengenai tahapan pertama pada total sintesis nuciferal mengenai pembentukan asetal.

 

Aldehid dan keton bereaksi reversibel dengan alkohol dengan adanya katalis asam menghasilkan asetal, R2RC(OR’)₂. Asetal adalah senyawa karbon denga dua gugus eter (—O—) yang terikat pada satu atom karbon primer

 

Asetal

Pembentukan asetal pada dasaranya hampir sama dengan reaksi adisi leofilik lainnya, tetapi dibedakan dengan adanya fakta bahwa tahap adisi pada reaksi ini dikatalisis asam. Alkohol merupakan nukleofil yang relatif lemah untuk bereaksi dengan keton dan aldehida, hanya bereaksi lambat dalam kondisi netral. Meskipun demikian, dibawah kondisi asam, oksigen karbonil yang  nukleofilil akan terprotonasi, dan senyawa karbonil yang terprotonasi akan jauh lebih reaktif dibanding dengan senyawa karbonil yang netral.

Seperti ditunjukan pada gambar di atas, adisi alkohol yang  mula-mula pada gugus karbonil menghasilkan suatu hidroksi eter yang  disebut hemiasetal. Hemiasetal terbentuk secara reversibel, dan kesetimbangan secara normal lebih menyukai senyawa karbonil. Meskipun demikian, dengan adanya asam, reaksi selajutnya dapat terjaddi. Protonasi gugus hidroksil diikuti lepasnya molekul air akan menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap karbon oksigen yang baru. Adisi satu ekivalen alkohol yang kedua akan mengahsilkan asetal.

Mekanisme pembentukan asetal yang dikatalisis asam

Asetal dapat dihidrolisis kembali menjadi senyawa karbonil dan alkoholnya semula bila diberi perlakuan larutan asam mineral dalam air. Karen asifat-sifatnya ini, asetal asetal sangat bermanfaat karena digunakan sebagai gugus  proteksi untuk karbonil . untuk perlakuan ini, lakohol yang digunakan adalah etilen glikol dan akan membentuk asetal siklik.

source by :

Larasati, Dian. 2010. Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton. Banjarmasin : Laboratorium          Kimia,             FKIP, Universitas Lampung 

 https://www.researchgate.net/publicati/264116257_A_Total_Synthesis_of_Nuciferal_and_Nuciferol