Irmansyah Chemistry: TOTAL SINTESIS SENYAWA KORTISON

Kortison adalah suatu hormon steroid yang mempunyai nama kimia: 17-hydroxy 11-dehydrocortisosterone. kortison adalah hormon yang dibuat oleh dua kelenjar adrenal (satu terletak pada setiap ginjal) dan itu sangat penting bagi kehidupan. Kortisol membantu menjaga tekanan darah, fungsi kekebalan tubuh dan proses anti-inflamasi tubuh.Terletak di dalam otak, kelenjar hipofisis mengatur jumlah kortisol yang dikeluarkan oleh kelenjar adrenal. Para spesialis kadang-kadang menggunakan sintetis kortisol seperti senyawa yang dikenal sebagai kortikosteroid untuk mengobati gangguan umum- terkait kortisol. Jika diambil pada dosis tinggi atau dalam waktu lama, perawatan ini dapat memiliki sejumlah efek samping, termasuk osteoporosis (pengeroposan tulang) dan diabetes.
rumus cortisone:

berikut ini mekanisme pembentukan cincin A

untuk mendapatkan cincin reaksinya sebagai berikut:

Fungsi : Hormon dapat diberikan secara intravena, melalui mulut, disuntikkan ke dalam sendi dan melalui kulit. Fungsi Kortison adalah sebagai berikut:

1. Hormon Kortison dan hormon Adrenalin merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres. Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiapan tubuh untuk melawan stres;

2. Kortison akan menekan sistim kekebalan tubuh dan akan menekan reaksi peradangan sendi lutut, siku dan bahu, mengurang rasa nyeri dan pembengkakan pada tempat dimana ada luka. Penggunaan dalam jangka lama akan memberikan efek samping yang serius seperti muka yang menjadi bundar (moon face);

3. Kortison juga dapat digunakan untuk menekan respons kekebalan penderita dengan penyakit autoimun atau digunakan pada transplantasi organ tubuh untuk menekan reaksi penolakan jaringan;

4. Kortison tidak mengurangi lamanya infeksi suatu virus tetapi digunakan murni untuk membuat penderita nyaman saat berbicara atau menelan makanan sebagai akibat adanya penyakit Mononukleosus yang menyebabkan pembengkakan tenggorokan.

Kortison tablet dalam bentuk Kortison asetat, dosis per hari 25 – 200 mg, diberikan sehari 4 kali pemberian atau setiap 6 jam sekali. Saat ini jarang dipakai dalam klinik kecuali untuk penyakit Addison yang diakibatkan oleh kurang berfungsinya kelenjar Adrenal.

Kelainan
Kelainan atau efek samping pemberi nan hormon Kortison bersifat sistemik ke seluruh tubuh seperti:

Kadar gula darah yang meninggi;
Resisten terhadap hormon insulin;
Penyakikt kencing manis (diabetes mellitus);
Keropos tulang (osteoporosis);
Rasa cemas;
Rasa depresi;
Tidak datang haid (amenorrhoea);
Katarak (kekeruhan) pada lensa mata;
Glaukoma (peninggian tekanan bola mata).

Berikut ini adalah mekanisme sintesis kortison yang terdiri dari beberapa tahap :
Pembentukan 1 cincin (cincin C) menjadi 2 cincin (Cincin C dan cincin D) Pada tahap ini, terjadi reaksi diels alder antara alkena dengan suatu diena membentuk senyawa siklik (cincin D) selanjutnya terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 sehingga gugus keton berubah menjadi OH. Mekanismenya adalah sebgai berikut :

selanjutnya terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 sehingga gugus keton berubah menjadi OH. Mekanismenya adalah sebgai berikut :

Pembentukan cincin lingkar B (melalui reaksi Anulasi Robinson) (cincin D à B) Anulasi Robinson melibatkan keton α,β-takjenuh dan sebuah gugus karbonil. Keton yang digunakan ialah berasal dari senyawa 3-pentenon